Obras completas. Tomo Único

Poesías:
Obras de amores
Obras de conversación y passatiempo
Obras morales y de devoción
Teatro:
Frasa de la Constanza (Fragmentos)
Prosa:
Traducción de los diálogos de Cicerón: «De senectute» y «De amicitia»
Carta en latín y romance

Sus textos no se editaron hasta después de su muerte, divididos en tres «libros» de diferente temática: en las Obras de amores hay una variedad de temas y formas similar a la del Cancionero General (1511), aunque abundan los poemas de circunstancia, precisamente, para burlarse de los tópicos cancioneriles.
Las Obras de conversación y pasatiempo tratan los asuntos con propósito de entretenimiento, en tono jocoso y desenfadado, sin excluir una vena burlesca, que brilló sobre todo en los diálogos.
En tercer lugar, sus Obras morales y de devoción rebosan sinceridad y traslucen una acusada preocupación por la conducta humana, lo que no impide que fuera un hombre capaz de reírse de sí mismo y de retratar irónicamente los más ridículos lances de la vida de su tiempo.

Nació en la última década del siglo XV. Accedió a la corte de niño, como paje de Fernando el Católico.
Volverá a estar a su servicio, cuando el archiduque se instale en Viena, ciudad cosmopolita abierta a todas las novedades de la Europa del momento y allí permanecerá hasta su muerte.
Mantuvo contactos con humanistas célebres y tradujo a Cicerón y a otros autores clásicos según los modelos del diálogo humanístico.
Sin embargo, la poesía de Castillejo representa la tendencia más tradicionalista (temas y metros de la poesía de cancionero) frente a los primeros italianizantes como Garcilaso y Boscán.
Su obra se ubica en la corte de Carlos V, caracterizada por la integración de elementos tradicionales e innovadores y abierta al mundo renacentista, pero sin renunciar a un soporte castizo.
La agudeza para detectar los aspectos risibles de la vida y su chispa verbal le convierten en el antecedente más directo del Quevedo burlesco.